香港保卫战爆发于1941年12月8日，日本方面本来打算用1个月左右的时间攻下这座城市，但连他们都没想到的是，仅仅过了18天，也就是同年12月25日，香港就被他们收入囊中。
开战初期
就在日本海军偷袭珍珠港后数小时，即民国30年（1941年）12月8日香港时间早上8时，由酒井隆所指挥的日军（第23军第38师团）以工兵及步兵作先遣部队一共五万军队从深圳进攻香港。负责防守香港的包括有英国、加拿大、印度士兵和香港义勇军，总共约一万五千人。然而英军自始即处于非常不利的的位置。日军不单有陆上有数量上的优势，而且英军的空中力量异常单薄，只得五架旧式军机可以使用。战事一开始，日军便出动空军轰炸启德机场，将英军的飞机悉数摧毁，取得香港的制空权。英国海军仅有的三艘驱逐舰其中一艘亦被炸沉，其余馀两艘则负责将英军家眷撤离，仓皇离开往新加坡。
九龙陷落
负责防卫九龙及新界的，是一个称为大陆兵团约5千人的英军和印军，其总部设九龙塘，包括第二皇家苏格兰营、旁遮普第十四团二营，拉吉普第七团五营，香港义勇军第一连及炮兵及一小队增援加军榴弹兵。根据预定的计划，英印军放弃难以守卫的深圳河，而将主力放置在九龙北面的山地上，称为醉酒湾防线。日军第38师团下属三个步兵联队：第228、229及230联队，在12月8日早上起从正面越过深圳河，向南进发，228联队经林村上铅矿坳，229联队经沙螺洞、赤泥坪后过马鞍山出水牛山，230联队先去锦田、元朗及青山湾，沿青山公路出荃湾。英工兵和一连旁遮普军破坏大埔公路及九广铁路，但未能阻慢以土井定七大佐为首的日军228联队的前进。到了12月9日下午，日军228联队经已抵达醉酒湾防在线城门棱堡PB401。
当天晚上，日军第228团向PB401突击，最先发现日军的是驻守PB401的哨兵Laird下士，并即时用维克斯机枪反抗。A连长Jones上尉随即派出Rodd中士带7名普通兵沿管道作出增援，被日军于管道中气口投弹打败。日军攀上孖指径直扑位于西部的城门棱堡内A连总部作猛烈攻击，结果A连连长Jones及第8排长Thomas中尉等被掳，反抗时Thomas中尉被日军在爆破碉堡时弄至双目失明，可是Rodd中士逃亡时并无回A连总部而直接去拉吉普营D连免被捉拿。防守棱堡的苏格兰营A连被迫退至金山一带与D连会合。
12月11日，大陆兵团旅长瓦理士准将曾一度要求苏格兰营营长White中校作出反击却遭拒绝，并令其他苏格兰营向金山撤退。日军再次向金山发动攻击，同时在昂船洲的义勇军炮兵向棱堡发炮试图作出支援，但都错误地打中金山上守军，使B连及D连连长阵亡，金山失守，总部派出驻城门水塘一带印籍拉吉普D连救援，醉酒湾防线被突破，日军并于第二日占领青衣及直扑荔枝角。总部感到大陆兵团随时有被大包围危险，加上九龙总警司向旅长宣告警察放弃九龙，街上满布汉奸（即自称“胜利友”的黑社会分子）抢掠，英军被迫放弃九龙半岛。直至12月12日傍晚，除鲤鱼门北岸的魔鬼山外，九龙新界都已完全陷于日军。12月13日，最后留守九龙的拉吉普营乘驱逐舰撤离到香港岛，九龙沦陷。后来日军曾派代表要求英军投降，却遭到港督杨慕琦拒绝。
香港岛激战
之后数天日军不断炮轰及空袭香港岛北岸，包括在何文田架设大炮，由广州飞来日机轰炸多个英军炮台、以及通讯和发电设施。防守港岛的是从九龙撤出的部队、两个加拿大营、第一米德萨斯营（1st Middlesex Regiment），以及义勇军第一至第七连。总司令莫德庇少将 （Mayor Gen.C. M. Maltby）把港岛分为东西两旅，东旅由九龙退回来的瓦理士准将作总指挥，主要防守铜锣湾及深水湾以东的海岸线，包括北角至柴湾、大潭至赤柱及浅水湾，总部设在大潭道和石澳道交界的高地。西区则由罗逊准将任总指挥，把守西环及中环海军船坞、薄扶林及以至香港仔寿臣山等西部海岸，总部设在黄泥涌峡附近。维多利亚城等要塞由苏格兰营军及义勇军4及7连防守，要塞指挥部及联合指挥部都设在海军要塞内。
12月14日，日军多次空袭香港岛的石油提炼厂、橡胶厂及多处民房设施，引发多宗大火，主输水管破坏，一部分地区没有食水供应，粮食开始短缺，围城战开始。12月15日深夜，日军企图在港岛北岸强行登陆，遭守军击退。12月16日，日军利用何文田山大炮轰击港岛北岸，波及民居（特别是湾仔区），同时摩星岭守军破坏九龙设施及油库。12月17日，两连日军敢死队强攻北角发电厂附近海岸，遭守军尽歼。
12月18日晚上，日军击中北角油库，日军3大联队的在黑暗的土瓜湾、跑道及茶果岭一带先用特制人力推动木筏静静地横过维多利亚港，其后用火船拉动特制登陆艇大规模快速登陆香港岛，皇家海军曾出动几艘炮艇拦截都失败，在北角至爱秩序湾由印军拉吉普营驻防东区一带登陆，拉吉普营奋勇反击失败，营长卢连臣中校及印军沿柏架山道退败，229联队剿灭拉吉普营A及C连后占领鲤鱼门要塞，攻入义勇军第5防空兵团驻守的西湾炮台并进行大屠杀，之后向南大潭及浅水湾推进，东旅曾一度派出加军来福枪队C连出西湾解围，但最后撤退，并一度在柏架山一带迷路。翌日天晓时，日军已占领原由加军来福枪队C连及第一义勇军驻守的柏架山、义勇军第3连的毕拿山及渣甸山，并向西旅总部黄泥涌进发。东旅司令希望打持久战，于是命令位于港岛东的东旅撤退至赤柱，却使西旅以东阳明山庄一带出现防卫缺口。
加军榴弹兵D连与义勇军第3步兵连共同扼守渣甸山及黄泥涌峡要道。虽然230联队推进渣甸山时遇上西旅守军而出现了自入侵香港以来未有过的大量伤亡，但228联队其中小队就从阳明山庄突然攻入黄泥涌峡，12月20日西旅总部被日军突袭，加军司令兼西旅旅长罗逊准将及僚属因要突围全体战死，莫德庇少将带旁遮普营及苏格兰营反攻黄泥涌峡但为日军所阻，结果第3连义勇军全被剿灭，剩下加军榴弹兵与苏格兰营一同退守中峡、金马伦山一带，后来西旅改由原义勇军营长卢斯准将带领作第二次攻击但失败。莫德庇少将坚决阻止守军被分割，命令义勇军物资分配军及皇家海军转步兵驻守浅水湾道中段，又命东旅派加军来福枪队及米德萨斯营驻守浅水湾及紫罗兰山径，东旅旅长瓦理士准将命香港仔旁遮普营A连沿寿臣山推进，皇家海军派出斯雅那号于南朗山对出大海助战，但结果大败，旁遮普营长Kidd中校被杀，义勇军物资分配军更被大屠杀，斯雅那号沉没于东博寮海峡一带。同日，当时英国首相丘吉尔曾致电报到香港，鼓励守军抵抗到底，其电文谓：“汝能抵抗敌军一日，对于全球之盟军，仍能有所贡献。”
此时，维多利亚城内煤气、电力中断，卫生
环境日差，传染病横行，日空军不时轰炸，不少市民死亡。市区228联队日军于炮台山打败北角发电厂内休斯兵团及拉吉普营后，推进至礼顿山据点时遇到强烈阻碍。日军于12月21日围攻浅水湾及赤柱地区，米德萨斯营B连及加军来福枪队B连在浅水湾酒店一带英勇反抗。12月22日至12月24日，日军在山区相继攻破由西旅的苏格兰营及加军榴弹兵联防的金马伦峡、马己仙峡等防线，市区礼顿山据点失守，剩余守军两营印军、米德萨斯营Z连及炮兵海军等转步兵以湾仔卢押道及船街为最后防线，东旅加军来福枪队曾一度抗命，同时防线退守至赤柱村以南，海军船坞及城区被日军炮轰而引发大火。
12月25日，港督杨慕琦发表圣诞文告，鼓励士兵奋战。当日下午3时，莫德庇少将（Major Gen.C. M. Maltby）向港督报告守军无法组织有效的抵抗。港督杨慕琦在撤走部军政人员后在下午5时至日军司令部称降。东旅在赤柱一度不相信投降令，继续有效反抗229联队，并以赤柱炮台9.2英吋大炮阻止日军推进，结果在12月26日确认投降令。
日军将领、港督及守军总司令莫德庇在九龙半岛酒店烛光下签降书，18日保卫战结束，但新界东江纵队开始活跃，对日治政府做成压力。虽然当时的港英政府及其下的主力部队悉数投降，可是在新界的地区一些军、民仍不断进行零星的游击战，继续与日军维持抗争关系。
