击破刘繇
初平四年（193年），二十一岁的孙策在周瑜、程普和黄盖等人的支持下，从历阳渡江，孙策辗转作战，战无不胜，没有人能抵挡住他的攻势，百姓听到孙策将要到达，全都失魂落魄；各地官员弃城出逃，躲到深山之中。及至孙策到来，军队奉有命令，不敢进行掳掠，民间的一只鸡、一条狗、一棵蔬菜，都不能触动。于是民心大为欢悦，争先用牛肉和美酒去慰劳孙策的军队。孙策相貌英俊，言谈幽默，性格豁达，能接受别人的意见，善于使用人才。因此，无论士大夫还是一般百姓，凡是见过他的人，都为他尽心尽力，乐意为他效死。
孙策进攻刘繇设在牛渚的营地，获得了存在那里的全部粮草与武器。当时，彭城国相薛礼、下邳国相丹阳人笮融都拥戴刘繇为盟主，薛礼驻守秣陵城，笮融驻军秣陵县南，都被孙策击破。孙策又攻破刘繇驻在梅陵的一支部队，转而进攻湖孰、江乘，全都攻克。于是到曲阿进击刘繇。
刘繇的同郡人太史慈这时从东莱来看望刘繇，正赶上孙策进攻曲阿。有人劝刘繇可任用太史慈为大将，刘繇说：“我如果任用太史慈，许劭不会笑话我吗！”他只派太史慈去侦察敌军动静。有一次，太史慈只带一个骑兵外出，在神亭与孙策突然相遇，当时跟随孙策的有十三名骑士，都是辽西人韩当、零陵人黄盖等当年追随孙坚的旧将。太史慈便向前出战，正与孙策相对，孙策一枪刺中太史慈的马，夺得太史慈脖子后面插的手戟，而太史慈也夺得孙策的头盔。正在此时，两家的骑兵各自同时赶来，于是双方散开。
刘繇与孙策交战，兵败，逃往丹徒。孙策进入曲阿，慰劳赏赐将士，发布宽大命令，通知各县：“凡是刘繇、笮融等人的乡亲故友和部下，前来自首归降的，一概不咎既往。愿意去当兵的，一家只出一人，免除全家的赋役负担；不愿再当兵的，也不勉强。”不过十天，应募者从四面涌来，得到二万余名兵士，一千余匹战马。孙策的声威震动江东。
败严白虎
建安元年（196年），吴人严白虎等众各万馀人，处处屯聚，诸将欲先击白虎等。於是孙策引兵渡浙江。
孙策先命吴景出兵，与严白虎交战，大胜，严白虎退到会稽，孙策渡江攻下会稽，并进行屠城，严白虎于是高垒坚守，派其弟严舆求和，孙策答应，严舆和孙策会面时，孙策用利刃向坐席砍去，严舆看见后身体晃动了一下。孙策笑着对严舆说：“我听说您可以坐着跳跃，身手矫捷，所以跟您开个玩笑罢了。”严舆回答道：“我一见到兵刃，就会变得这样。”孙策听了他这句话，知道他其实很无能，于是立刻用手戟击杀了严舆。严白虎等人听说以勇力闻名的严舆被孙策杀死，非常惊恐。
严白虎抵抗不住，往余杭抗奔许昭。程普请求孙策发动攻击，孙策说“许昭有义于旧君，有诚于故友，此丈夫之志也”，于是放弃攻击。由於严舆在严白虎军中素有勇力，于是使严白虎对孙策感到畏惧，后孙策攻破严白虎，严白虎亦逃到许昭中，此后下落不明。
会战王朗
这时会稽太守王朗部下功曹虞翻曾进言道：“孙策善於用兵，不如暂避其锋。”但王朗不听从，并且发兵屯於固陵而抗孙策。孙策数次渡水而战皆不能攻下。
这时孙策叔父孙静进言：“王朗拒城而守，难以攻拔。查渎南离此数十里，宜从彼据其内，所谓攻其无备，出其不意者也。”孙策听从其计。晚上时，命士兵燃火以作疑兵，并分军往查渎道，突袭高迁屯。王朗大惊，遣故丹阳太守周昕等帅兵逆战，孙策击破周昕等，并斩周昕。王朗於是逃去，虞翻追随著王朗，行至东冶，被孙策追击，大破之，王朗于是投降孙策。孙策继而自领会稽太守，并命虞翻为功曹，待以交友之礼。
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